Adaugat la data: 2010-08-17
de catre: danutza
Numar pagini: 9
Tip document: .doc
Nivel: Liceu
Dimensiune: 1.7 MB
Downloads: 1
Credite: 0

Din referat: benzen

HIDROCARBURI AROMATICE MONOCICLIECE
BENZENUL

Starea naturala. Benzenul C6H6 se gaseste în titei, respectiv în benzine aromatice, din care se extrage.

Metode de preparare. In cantitati mari, benzenul se obtine prin distilarea fractionata a gudroanelor rezultate la distilarea uscata a carbunilor de pamânt, si anume din uleiul usor.

Benzenul se poate obtine sintetic prin polimerizarea acetilenei (sinteza ciclului) si prin aromatizarea catalitica a unor fractiuni de titei.

Proprietati fizice. Benzenul este un lichid, fara culoare, cu miros caracteristic, placut. Este mai usor decât apa, in care se dizolva foarte putin, solubil în alcool si eter; fierbe la 800C.

Este un bun dizolvant pentru fosfor, sulf, iod, cauciuc, grasimi, rasini si multe alte substante organice.


Structura benzenului dupa Kekule si dupa teoria mecanicii cuantice si proprietatile chimice ale benzenului (caracterul aromatic)

In anul 1865, fr. Aug. Kekule tinând seama de formula bruta moleculara a benzenului (C6H6), de tetravalenta carbonului, de monovalenta hidrogenului si d e alte constatari experimentale a propus ca formula structurala pentru benzen un ciclu hexagonal regulat, alcatuit din sase atomi de carbon situati în vârfurile hexagonului si legati între ei prin trei duble legaturi conjugate, repartizate simetric, fiecare atom de carbon fiind legat, la rândul sau, de un atom de hidrogen:
 

Conform acestei reprezentari structurale, benzenul este o ciclohexatriena.

O astfel de structura ar fi trebuit sa confere benzenului un caracter pronuntat nesaturat si proprietatea de a polimeriza usor.

În realitate, benzenul se comporta ca o hidrocarbura cu pronuntat caracter saturat dând reactii de substitutie, iar în putine reactii manifesta caracter slab nesaturat dând reactii de aditie, numai în conditii speciale.

Fata de oxidanti, benzenul este stabil, degradându-se numai în conditii foarte energice.

Spre deosebire de hidrocarburile nesaturate, benzenul rezista chiar la temperatura de 9OO0C, manifestând stabilitate termica ridicata.

Toate proprietatile benzenului, observate în diverse reactii, nu concorda deplin cu formula de structura data de catre Kekule.

Experimental s-a dovedit ca prin înlocuirea unui singur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent, de exemplu cu un atom de halo gen (C1), se obtine un singur derivat monosubstituit al benzenu-lui, indiferent de atomul de hidrogen care a fost înlocuit (în mod obisnuit benzenul este reprezentat numai prin legaturi]e simple si duble ale ciclului fara a se mai scrie simbolurile elementelor, formula simplificatii):

 
Aceasta dovedeste ca pozitia fiecarui atom de hidrogen nu se deo¬sebeste cu nimic de pozitia celorlalti atomi de hidrogen, ceea ce înseamna ca în molecula benzenului toate cele sase pozitii — CH ? sunt echivalente intre ele.

Când însa, în molecula benzenului se introduce al doilea substituent, atunci derivatul disubstituit 1,2 (orto) care se obtine ar trebui, dupa formula data de Ksku1s, sa se prezinte sub forma a doi izomeri a si b:

 
Din cele doua formule se observa ca cei doi izomeri a si b se deosebesc prin faptul ca, în primul izomer a, cei doi substituenti notati cu X se gasesc grefati pe doi atomi de carbon uniti printr-o legatura simpla, iar în al doilea b, ei se afla grefati pe doi atomi de carbon uniti printr-o legatura dubla.

Deoarece în practica nu s-a constatat existenta acestor doi izomeri, Kekule a facut presupunerea ca în nucleul benzenic, cele trei duble legaturi conjugate nu îsi pastreaza pozitia fixa, ci se deplaseaza în mod continuu dând nastere Ia doua formule care se gasesc în echilibru dinamic:
 

De aici rezulta ca legaturile 1,2 si 1,6 sînt echivalente.

Cercetarile moderne privind studiul benzenului prin metoda radiatiilor X si a difractiei electronice au aratat configuratia de hexagon regulat a moleculei benzenului, asa cum a fost propusa de Kekule si ca cei sase atomi de carbon sînt asezati în plan, la distante egale de 1,39 Â, valoarea intermediara între legatura simpla dintre doi atomi de carbon C—C (1,54 Â) si legatura dubla C=C dintr-o hidrocarbura alchenica (1,33 Â).

Din cele aratate rezulta ca, în molecula benzenului, legaturile dintre atomii de carbon sînt de un tip special, din care cauza hidrocarburile aromatice au proprietati deosebite de celelalte hidrocarburi.

In lumina consideratiilor fizico-chimice moderne (teoria mecanicii cuantice) s‚ formula ale structura a benzenului propusa de Ksku1s a fost revizuita în scopul asigurarii unei mai mari concordante între proprietati si structura.

In ultimul timp, pentru benzen, s-au propus urmatoarele formulari: